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Flavonoids




flavone 유사물질(플라본 = 식물 색소의 하나. 무색의 바늘 모양의 결정으로 물에는 녹지 않고 진한 황산 용액에서 보라색 형광을 낸다. 이것의 히드록시 및 알콕시 유도체는 황색 색소로 식물의 꽃, 뿌리, 줄기, 잎에 널리 존재한다. 화학식은 C*15*H*10*O*2*. ). 항산화제 또는 항염제 Flavonoids는 프리라디칼 제거.

귤속(橘屬, Citrus)

운향과(—科 Rutaceae)에 딸린 한 속. 아주 두꺼운 껍질로 둘러싸인 즙이 많은 열매를 생산한다. 이 식물들 중에는레몬(C. limonum)?라임(C. aurantifolia)?네브르오렌지(C. sinensis)?향귤(C. aurantium)?온주밀감(C. reticulata)?그레이프프루트(C. paradisi), 시트론(C. medica)?왕귤나무(C. grandis) 등이
있다.→ 오렌지, 왕귤나무

감귤류(citrus)

flavanoids(rutin, hesperidin, naringin)

Flavanoids 및 resveratrol은 적포도주에 함유. 그러나 백포도주에는 거의 없다. 백포도주는 실속을 압착으로 생긴 주스로 만들지만 적포도주는 포도껍질 및 씨앗을 발효시킨 것이기 때문이다

II-A-1. Anthocyanins

Anthocyanins은 수용성 glycosides 및 안토시아니딘(anthocyanidins)의 acyl-glycosides 이다. Anthocyanins은 장미를 빨갛고 violets blue색깔을 만든다.
cherries 및 딸기를 붉게 그리고 블루베리의 블루색깔을 만드는 물질이다. Blueberries는 익어야 anthyocyanin 함량이 많아진다. Anthocyanins은 항염 효과가 있다. 그리고 열(조리)에 쉽게 손상된다.
야생 블루베리와 Concord grape에는 30종류의 안토시아닌을 함유한다.
                                                         Concord grape

Proanthocyanidins
pycnogenols이라고 부르는 무색 물질
사슬이 짧은 안토시아니딘 중합체로 가열 또는 산성 가수분해로 안토시아닌을 방출한다.
- blueberries, blackberries,black raspberries 등 수많은 베리 종류에 함유
- 백포도는 안토시아닌이 없어 색깔이 없다
- 녹차에도 함유
- phenolic acids와 동시에 생긴다
- 내피세포를 산화 손상에서 보호한다.
II-A-2. Catechins

                                                                 Catechin

- flavanols 이다
- 까만 초콜렛에 있는 antioxidant
- 건포도에는 없다(drying grapes to raisins)
- catechol-O-methyltransferase norepinephrine degredation 억제한다
- 대사율 증가 (지방 연소 및 프리라디칼 생성 증가)
- 암 개시 및 진전 억제
- 모세혈관 강화
- DNA 손상 보호하여 항암 화학요법이나 방사선 치료 환자에게 유용하다
- 차의 활성 성분이다
- 녹차 solid의 15-20%
- black tea solids의5-10%
- 녹차에는 EpiGalloCatechin Galleate (EGCG)가 가장 풍부한 polypheolic이다
- EGCG는 black tea에는 없고 cranberries에는 있다
- EGCG는 기초 대사율을 증가시킨다
- EGCG는 단백질의 질소화(nitration)을 억제한다
- Catechins은 홍차의 탄닌을 중합시킨다(polymerize)
- theaflavins & thearubigins (tannins)는 orange-red/black polymers다.
- 오랫동안 달일수록(brew) 더 쓰다 (탄닌이 많아져)
- tannins은astringent다 (교차 결합한 단백질, "tan" animal skin to leather)
- tea drinking은 난소, 전립선, 위, 대장, 구강암을 감소시킨다
- inhibits NF-κB transcript-xion of proinflammatory and antiapoptotic (cancer-promoting) genes

                                                                Isoflavones
                                                Genistein: R1=OH, R2=H, R3=OH
                                                Daidzein: R1=H, R2=H, R3=OH
                                                Glycitein: R1=H, R2=OCH3, R3=OH
II-A-3. Isoflavones
- soy beans에 가장 농축되어 있다 (genistein, glycitein및 daidzein)
- soy bean은 2-4 milligrams isoflavone/gram을 함유하고 있고 genistein이 가장 많다
- legumes과 pomegranate seeds에도 함유한다
- genistein은tumorigenesis에 관여하는 tyrosine kinases를 억제한다
- legumes, parsley, grains에도 존재한다
- HDL cholesterol (good c.holesterol)증가
- LDL cholesterol (bad cholesterol)감소
- superoxide and hydrogen peroxide에 대한 강력한 항산화제이며 estrogenic-like qualities (phytoestrogen)
- Phytoestrogen의 2가지 주된 종류는 lignans과 isoflavones이다
- 폐경기 증상을 감소시킨다
- 폐경기 여성의 골resorption (osteoporosis)을 방지한다
- genistein은 유방암을 방지하지만 기존의 유방암을 증식시킨다
- soy isoflavones은 전립선암 세포를 30% 억제한다
- genistein은 tyrosine kinases(tumorigenesis)를 억제한다
II-A-4. Hesperetin
- flavanone이다
- 오랜지 및 기타 감귤류의 주된 flavonoid이다
- 비타민C를 재생시키는 항산화제다
- 암세포 증식을 늦춘다
- 바이러스(폴리오, 허피스, 독감) 증식을 늦춘다

II-A-5. Naringin

- flavanone
- grapefruit의 특징적인 쓴맛을 제공한다
- 미뢰를 자극하여 맛을 보는 감각을 증가시킨다
- LDL cholesterol감소시키나 HDL cholesterol은 감소시키지 않는다
- 장관 효소를 방해하여 경구 약물 흡수를 증가시킨다
- 간의 알코올대사 및 지질 대사를 증강시키며 간의 항산화능력을 증가시킨다
- 알코올이 유발하는 위궤양으로부터 보호한다
- 방사선에 의한 DNA 손상을 보호한다
- antiapoptotic 성질이 있다

II-A-6. Rutin

- asparagus, buckwheat및 citrus fruits에 많다
- 건포도 등 포도 건조를 소실되지 않는다
- 모세혈관벽을 강화시킨다
II-A-7. Quercetin

- flavonol
- 적 양파, 적포도, 녹차에 많다
- 사과껍질에 최고 농도다
- 건포도 등 포도 건조에 소실되지 않는다
- 골격이 citrus flavonoids hesperetin & rutin 구조다
- 무색의 피크노제놀로 oligomerization하는 경향이 있다
- 강력한 항산화제로 LDL 산화를 감소시킨다
- 혈관 확장 및 blood thinner다
- 허피스 등 바이러스를 사멸시킨다
- 항히스타민 성질이 있어 알레르기 증상을 경감시킨다
- COMT (Catechol-O-MethylTransferase) 효소를 억제하여 epinephrine 파괴를 감소시킨다
- 에피네프린이 증가하여 지방 산화 및 에너지 소모를 증가시킨다 = "thermogenesis"
- heat shock protein을 억제하여 암세포 및 기타세포의 apoptosis를 촉진한다
- sirtuin-like deacetylase action

II-A-8. Silymarin

- artichokes와 milk thistle에 많다
- 피부 암으로부터 보호
- 강력한 항산화제- 항암 및 항염 작용
- 항 동맥 경화 작용(유착 분자 발현 억제: expression of adhesion molecules)
- 지방 소화 도우미

II-A-9. Tangeretin

- tangerines에서 유래
- 암세포 증식 정지 작용이 hesperetin보다 36배 강하다

II-A-10. Tannins

Tannin은 화학물질군보다는 기능적 용어다. Tannins은 18세기 이후 가죽을 무두질하고 보호하는데 사용되었다. Tannins은cranberry및 석류의 쓴 맛을 부여하는 polyphenolics이다. Tannins은 Vitamin C와 함께 콜라젠을 강화하고 구축하는 것을 돕는다. Tannins은 요로 벽에 세균 부착을 막아 요로 감염을 방지한다. Tannin과anthocyanins은 함께 (석류에서처럼) 혈중 또는 동맥 경화반 내의 산화된 콜레스테롤을 분해한다. 홍차의 활성 물질은 대부분 90%가 카테킨을 함유한 탄닌이다. 포도의 천연 탄닌의 주요성분은 Epicatechin이다. 오래된 포도주 안의 가수분해 가능한 탄닌은 oak barrels에서 유래하며 주로 gallic acid와 ellagic acid esters로 이루어진다.
II-A-11. Punicalagin

- 석류에 있다
- ellagitannin
- Ellagic acid의 항산화능력의 10배다
- 수용성이며 장에서 95% 흡수된다
- IL-1β염증성 사이토카인을 억제한다
II-B. Phenolic Acids
Cranberry juice는 phenolic acids가 풍부하여 세균이 치아나 및 방광 내피 세포에 달라붙는 것을 억제한다. 당화시키면 페놀산의 항부착 성질을 감소시킨다. 페놀산은 LDL 콜레스테롤 산화를 감소시킨다. 그리고 Phenolic acids는 암세포를 유발하는 nitrosamine(식이 nitrate및nitrite에서 유래한) 형성을감소시킨다.포도(적포도주, 포도 주스, raison)류에서 발견되며 proanthocyanidins, resveratrol,ellagic acid다.
II-B-1. Ellagic Acid


- Strawberries에 많다. 그러나 raspberries에50%가 더 많다 (주로 ellagitannins)
- 식도, 대장 암 감소
- DNA adducts 형성 방해
- phase 1 enzymes 억제 및 phase 2 enzymes강화
II-B-2. Chlorogenic Acid
                                                    Caffeic Acid Ester

- blueberries, tomatoes and bell peppers에 다량 함유
- 포도 살에ellagic acid와 함께 들어있다
- 가장 빈번한 형태가 caffeic acid 에스테르다
- caffeic acid는 hydroxycinnamic acid다
- caffeic acid는 polycyclic aromatic hydrocarbons의 돌연변이 성질(mutagenicity)를 감소시킨다
- 커피의 항산화 활성의 주요 인자다
- caffeic acid는 산화된 Vitamin E를 재생시킨다
- of LDL 산화의 propagation phase에서 prooxidant다.
- 커피를 roasting하면 antioxidant activity가 증가한다

II-B-3. P-Coumaric Acid (Para-Coumeric Acid)

- red & green bell peppers에 많다
- 대장 점막의 항산화제다
- flavonoid precursor
- 단백질 아민과 결합하여 nitrosamnie을 형성하기 전에 nitric acid나 그 유도체에 먼저 결합한다.

II-B-4. Phytic Acid

- legumes및 whole grains에 함유
- wheat bran및flaxseed에 풍부
- 식물이 phosphate를 저장하는 주요 수단이다
- minerals 특히 calcium및iron과 결합한다
- mineral chelation은 free radicals을 감소시킨다
- 장에서 칼슘 흡수를 감소시킨다
- 전분 소화를 감소하여 혈당 감소
- iron-binding effect때문에 암세포 성장을 늦추고 심혈관 질환을 감소시킨다.
- (암세포가 성장하려면 철분이 필요하다)

II-B-5. Ferulic Acid

- 세포막에 풍부하다
- 현미 씨앗, whole wheat, oats눈에 많다
- apple, artichoke, orange, peanut, pinapple에도 많다
- vanillin전구체다
- 항산화제 및 항암 효과
- 유방 및 간암의 항암 효과(antitumor activity)

II-B-6. Vanillin

- vanilla bean의 일차 추출물
- flavoring agent
- lignin (종이 제조 시 부산물)을 발효시켜 상업적으로 합성한다.
- 항 돌연변이 및 항 산화제 antimutagenic and antioxidant
- 발암 억제 inhibits carcinogenesis
- 항염 작용(peroxynitrite 억제)
- DNA 이중 나선 파손 억제double-strand DNA breaks (NHEJ)
II-B-7. Cinnamic Acid

- phenylacrylic acid
- 계피의 특징적인 냄새 및 향기가 나는 오일 제공
- 항균, 항진균, 항 기생충 성질
- lignans의 빌딩 블록
- balsam tree resins, wood and inner bark에 풍부
- flaconoids & benzoic acid derivatives와 결합하여 빈티지 와인 부케 및 색깔을 부여하는 tannins및 색소를 형성한다
II-B-8. Hydroxycinnamic Acids
- a superset which includes p-coumaric, caffeic and ferulic acid
- blueberries & blackberries에 들어있는 주요 phenolic acid
- 포도 살에 들어있다
- 백포도 주스(white grape juice)에 들어 있는 유일한 polyphenol
II-C. Other Non-Flavonoid PolyphenolicsII-C-1. Curcumin
Curcumin은 자극성 있는 강황(turmeric)에 들어있는 phytochemical이다. 강황은 카레를 만들 때 사용된다. Curcumin은 염증성 COX-2 enzymes을 만드는 유전자를 억제하여 이 효소 생성을 방지한다. Celebrex는 단지 COX-2 enzymes을 방해한다.) Curcumin은 항염 및 항 산화력이 강하다. Curcumin은 pro-inflammatory cytokine인 TNF-alpha 방출을 방해한다. Curcumin은 아스피린보다 더 강한 항 응고제다. 그리고 위장에 궤양을 형성하지도 않는다.

- 밝은 노란색이다 bright yellow (makes curry yellow)
- peroxynitrite 프리라디칼을 제거한다
- 대장 암을 방지한다
- amyloid-beta 응집을 차단하여 Alzheimer's Disease 예방한다
- inhibits NF-κB transcript-xion of proinflammatory and antiapoptotic (cancer-promoting) genes
II-C-2. Resveratrol
Resveratrol은 알려져 있는 식물성 화학물질 가운데 가장 강력한 sirtuin-like deacetylase action을 보인다. Sirtuins은 이스트 및fruit fly의 수명을 연장시킨다. 적 포도주외에도

- a stilbene
- grape skin에 고함량
- 포도의 주된 stilbene이다
- 차(green & black), berries, peanuts에 함유
- 곰팡이로부터 자신을 보호하기 위해 식물이 만들어낸 방어 물질
- 항염 작용. COX-1 enzyme 억제
- 혈구의 혈관벽 부착 방해
- 쥐의 피부암, 유방암 감소
- phase 2 enzymes 유도
- inhibits NF-κB transcript-xion of proinflammatory and antiapoptotic (cancer-promoting) genes
II-C-3. Lignans
- cinnamic acid dimers (2-unit composites)
- 식물 세포 벽(목재) 강화
- 수용성이다, 지용성이 아니다
- flaxseed (not flax oil) 이 가장 풍부한 음식원이다
- podophyllotoxin lignan = 성병성 사마귀를 치료하는 세포독성 물질
- phytoestrogens
- 여성의 암 위험 감소

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